Kiedy Naomi osiągnęła wiek 20 lat, już była na piedestale w świecie mody. Przetarła nowe szlaki dla wszystkich modelek, swoim wyszukanym stylem, który sprawił iż stała się gwiazdą mediów oraz międyznarodową celebrytką.

Po jedynie kilku latach w modelingu, Naomi w bardzo szybkim tempie zdawała się odkrywać nowe horyzonty, będąc pierwszą czarnoskórą modelką na okładce Time, jak również francuskiego i brytyjskiego Vogue'a.

Od tego czasu, stała się modelką numer jeden, panując na wybiegach przez następne lata.

W 1995 roku Naomi wydała swoją pierwszą płytę, razem z Baby Woman, wydaną nakładem Epic Records. Jedna z piosenek - “La La La Love Song,”  zaśpiewana razem z japońskim piosenkarzem, Toshinobu Kubota, dotarła na szczt list przebojów w Japonii.

Naomi brała również udział w teledyskach wielu znanych artystów, takich jak: Jay-Z, Prince, Usher, Madonna, oraz Michael Jackson.

Dotatkowo, współpracując z Usherem przy produkcji teledysku, wiele osób spekulowało o ich domniemanym romansie.

Z innych znanych nazwisk, łączonych w romantyczny sposób z postacią Naomi, można wymienić Damiana Aspinall, Roberta De Niro, Sylvestra Stallone, Erica Claptona, Joaquina Cortés czy Enrique Palacio.

Naomi wyrobiła sobie również nazwisko, w świecie filmu i telewizji.

Na swoim koncie ma ponad 20 produkcji, biorąc udział w takich przedsięwzięciach jak "The Fresh Prince of Bel-Air (1990), "New York Undercover" (1995), "Miami Rhapsody" (1995) grając u boku Antonio Banderasa, Sarah Jessici Parker czy Mii Farrow.

Wystąpiła również w "Girl 6", wyreżyserowanym przez Spike Lee, grając razem z Madonną i Theresą Randle, "Invasion of Privacy" (1996), "Prisoner of Love" (1999), i "The Call" z roku 2005, u boku Johna Malkovicha.